Diego Fabbrini nasce a S. Giuliano Terme in provincia di Pisa il 31 luglio 1990. Cresce calcisticamente nelle giovanili dell'Empoli arrivando ad esordire in prima squadra, nel campionato di serie B, ad appena 19 anni. Alla prima stagione nel torneo cadetto accumula 30 presenze realizzando anche un gol. Viene notato dagli osservatori dell'Udinese che lo acquistato in comproprietà ma lo lasciano una seconda annata con la maglia azzurra empolese. Scende in campo in 26 occasioni andando a segno due volte. Nel giugno 2011 i friulani confermano la comproprietà ma lo richiamano per affidarlo al mister Francesco Guidolin. Alla stagione d'esordio in serie A raccoglie 24 presenze, comprese le coppe, con due gol. Nell'annata in corso, tra campionato preliminari di Champions ed Europa League scende in campo in 11 occasioni andando a segno una volta. Arriva a Palermo un po' a sorpresa nell'ultimo giorno del calciomercato invernale in prestito secco senza diritto di riscatto. È un fantasista moderno, bravo sia nell'impostare l'azione cercando l'assist per i compagni che nell'arrivare alla conclusione. Alto 1.81 m per 61 kg di peso forma, è un giocatore offensivo duttile che nel 3-4-3 di Gasperini potrà fare sia la punta esterna nel tridente che l'ala nel centrocampo a quattro in caso di necessità.